Если роскошная W188-я модель могла скомпенсировать бурно развивающиеся дизайн автомобилей 1950-х то W187-я уже к середине 1950-х морально устарела. Ее замена пришла ввиду двух-дверной версии крупного понтона W105 219, в марте 1956-го года как кабриолет и купе (с июня). Всего было построено 3,429 купе и кабриолетов W105 220S.
в 1958-м происходит техническая революция — в серийное производство идут двигатели с высокоточной механической системой впрыска топлива фирмы Robert Bosch, и W180-е 220S заменяются на W128-е 220SE (E — Einspritzmotor, инжекторный двигатель). До ноября 1960-го года было выпущено 830 купе и 1112 кабриолетов W128.
 |  |  |  |  | ||||
| 220S | 220S | 220SE | 220SE | 220SE |
Плавники
Развития автомобильной моды конца 1950-х ввела новый стиль «плавники», и седаны W111 и W112, в нее вписались. Но к приходу в феврале 1961-го купе 220SE (кабриолет c сентября), мода уже прошла. В сентябре 1965-го года 111-й седан была заменен на новый S-класс W108 который в свою очередь был разработан с купе-версии W111, и поэтому купе продолжали служить как вариант седана. Осенью 1965-го двигатель M127 был заменен на более мощный M129 (модель 250SE) а два года спустя на М130 (280SE) которая выпускалась вплоть до июля 1971-го года. Последняя модель W111-х стали купе и кабриолеты 280SE 3.5 с 3,5 литровым двигателем V8 М116, появления этих автомобилей в ноябре 1969-го года позволила внешне обновить автомобиль включая более широкую решетку радиатора.
Mercedes-Benz W112, был заменой для 300-й семьи которые все еще выпускались на уже сильно устаревших кузовах W188 и W189. Ввиду экономии средств а также разработкой нового элитного лимузина 600 который появится в 1963-м году, Мерседес в 1961-м году выпустил модель W112 300SE на одинаковым 111-му кузове как седан, купе и кабриолет. Автомобили 300SE, помимо более мощного двигателя имели больше хромированных отделок и роскошный салон. В 1965-м преемником W112-го салона стала модель W108-го S-класса с длинной базой — W109, а купе и кабриолеты 112-й семьи продолжали выпускать до 1967-го года где их, как и 220SE 111-го кузова, заменили на 280SE.
Всего с 1961-го по 1971-й год было построено 35.931 двух-дверных W111 и W112, из которых 27.767 купе, 8.164 кабриолеты.
 |  |  |  |  | ||||
| 250SE | 250SE | 300SE | 300SE | 280SE 3.5 |